Isomería óptica de alfa-aminoácidos

FICHA 2

El C-alfa de los alfa-aminoácidos es un C-quiral, está unido a 4 sustituyentes diferentes.

Como consecuencia, existe su imagen especular (imagen en el espejo, simbolizada por la línea punteada) y se observa que no es "superponible". No superponible quiere decir que, aunque coincidan las esferas central/arriba/abajo no van a coincidir las esferas derecha/izquierda. Ésto sucede con sus dos manos, en el espejo se enfrentan, al poner una sobre otra se ve que son opuestas.

COMPUESTOS CUYAS ESTRUCTURAS SON IMÁGENES ESPECULARES NO SUPERPONIBLES SE LLAMAN ENANTIÓMEROS.  Delante de su nombre debe indicarse (+) o (-) según sea el enantiómero correspondiente.

¿ Por qué importa este detalle de la estructura?

Porque:

1) existe una propiedad llamada ACTIVIDAD ÓPTICA que se mide en un POLARÍMETRO y que tiene como resultado igual valor numérico pero de signo opuesto entre dos enantiómeros. 

¿Hay una relación entre la forma de dibujar la molécula y el signo que va a tener la propiedad? NO.

Por un lado se han realizado mediciones de la propiedad y por otro (sin relación uno con otro) se buscó la forma de simbolizar la manera cómo están conectados los átomos en la fórmula. 

Para formular se utilizan FÓRMULAS DE FISCHER : la cadena carbonada en vertical con el C-1 arriba (en el dibujo representados por naranja, gris, amarillo donde el C-1 es naranja) y los sustituyentes que quedan tienen un orden de prioridad entre ellos (por ej. metilo comparado con hidrógeno sería rojo >verde).  Si el sustituyente prioritario está a la izquierda en la fórmula de Fischer de la molécula, es L. Si está a la derecha es D.

2) porque a nivel biológico dos enantiómeros manifiestan distintas propiedades. Por ej. (+) leucina es dulce y (-) leucina es levemente amarga. Existen numerosos ejemplos de pares de enantiómeros en que uno es útil y el otro tóxico. 

Todos los alfa-aminoácidos presentan actividad óptica MENOS la glicina (no tiene 4 sustituyentes diferentes en el C-alfa, por tanto no es quiral). Y todos estos alfa-aminoácidos formadores de proteínas son L. Como siempre: existen otros casos, pero no son "proteinógenos".

TAREA 7. Además de la actividad óptica, ¿qué otras propiedades físicas y químicas tienen los alfa-aminoácidos?